Hallo,
lass Dich nicht abschrecken von faulen Sprüchen

Milano per Auto ist gar nicht so schrecklich. Wenn Dein Alfa noch neu ist oder Du Wertsachen mitführst, würde ich den Wagen aber in eine bewachte Parkgarage stellen (kostet ein paar Euro, lässt einem aber ruhig schlafen bzw. absumpfen).
Tagsüber kommst Du mit der U-Bahn sehr gut voran; ich weiss allerdings nicht, wann die letzte fährt. Auch Nachts ist kein Problem: Taxi-Fahrer sind in Milano im Gegensatz zur Schweiz keine Räuber (allerdings wirst Du Mühe haben, ein Alfa-Taxi zu bekommen).
Milano bietet - leider verstreut über die ganze Stadt - recht viele schicke Clubs und Discos. Meine "Liste" habe ich leider zuhause - vielleicht können Dir andere im Forum ein paar Tips geben. Ohne zu wissen, wo die Clubs liegen, bist Du etwas verloren; musst halt die Hotel-Reception oder einen Taxifahrer fragen.
Wenn Du Restaurants und Bars bevorzugst, würde ich Richtung Navigli (Ripa di Porta Ticinese) gehen; dort hat es einiges (eher lässig als schick). Wenn ich mich richtig orientiere, hat es von der Piazza 24 Maggio her kommend Eingangs Ripa die Porta Ticinese auf der linken Seite eine tolle Osteria zum Essen (!nicht verwechseln mit der Osteria auf der rechten Seite, bei der man nur den schönen Vorraum mit zwei oder drei Tischchen sieht). Da sind wir schon auf allen vieren raus.